Джейк Уилер–звезда школьной футбольной команды, да и вообще популярный парень в среде своих сверстников. Однажды он заключает с друзьями пари. Уилер считает, что любую из учениц он сможет превратить в королеву школьного бала. Друзья не остаются в долгу–их выбор падает на, мягко говоря, не слишком привлекательную начинающую художницу Джэни Бриггс. Ее образ далек от «королевского»: очки, волосы, собранные в хвост, пятна краски на одежде. Однако вскоре Уилер с удивлением для себя обнаруживает, что влюбился в Джэни.
