Много лет спустя Кристофер Робин становится бизнесменом, который уделяет все свое внимание работе в ущерб жене и дочери. В это время в его жизнь совсем некстати снова вторгается плюшевый медведь Винни, которому нужна помощь в розыске своих старых друзей.