Джимми Шеннон (Крис О’ Доннелл) — молодой, привлекательный, успешный мужчина и убежденный холостяк. Ему совершенно не нужна жена, ни под каким соусом — ни умная, ни красивая, ни готовящая обеды и штопающая носки. Куда лучше часто менять любовниц и ни о чем не заботиться. Однажды умирает дедушка Джимми и оставляет ему большое наследство. Но достанется оно герою картины лишь при одном условии: он должен прожить несколько лет в браке. Делать нечего, Джимми делает предложение своей нынешней подружке Энн (Рене Зеллвегер). Но в самый последний момент она отказывается выходить за него… В фильме Холостяк в качестве киноактрисы дебютировала певица Мэрайя Кэри.
