Действие фильма разворачивается в 1957 году. Джей Си Каллен отправляется в Чикаго, чтобы попытать счастья в местных казино. Каллен – удачливый игрок в кости, ему удается быстро заработать славу в игровом мире, став главной звездой в одном из заведений Чикаго. Однако удача не сопутствует герою в любовных делах – он неосторожно заводит интрижку с замужней дамой, муж которой – крупный мафиози и бандит. Каллен живет на острие ножа, пытаясь выйти из этой ситуации живым. «Чикаго блюз» – криминальная драма с Мэттом Деймоном и Дайан Лэйн в главных ролях.
