Луис Уинтроп Третий – успешный бизнесмен, управляющий компанией братьев Дьюков. Он полностью доволен своей жизнью, у него красивый дом, хороший дворецкий, женщина, которую он любит и, конечно, отличная работа. Но все меняется, когда братья Дьюки, совсем заскучав от своего бесконечного богатства, решили поспорить, что управлять компанией сможет любой человек, надо только его научить некоторым премудростям. Они берут мошенника на улице – Билли Рэя Валентайна и меняют его местами с Луисом. Он полностью занимает его жизнь, дом, машину, работу, девушку. А вот Луису приходится занять место Билли – на улице.
