Тед (Бен Стиллер) – настоящий неудачник: он то прищемит свое мужское достоинство молнией от брюк, то доведет психиатра до белого каления. Правда есть кое-что, в чем ему сильно повезло. И это что-то – ни много ни мало любовь. В 17 лет Тед встречает красавицу Мэри (Кэмерон Диаз), но их отношения не получают развития, потому что парня увозят на скорой. Однако через 13 лет он с помощью частного детектива снова находит свою любимую. Но действительно все без ума от Мэри. Дело в том, что девушка обладает безграничным обаянием и способна очаровать любого мужчину. И это, разумеется, приносит кучу сложностей в жизнь Теда.
