Куба, декабрь 1958 года. Джек Уэйл (Роберт Редфорд) — профессиональный игрок в покер, опытный и хладнокровный. Он никогда не разменивается на мелкие партии, а всегда играет по крупному. Именно ради этого он приезжает в Гавану, где надеется организовать большую игру. Но на пути в город своей мечты Джек знакомится с красавицей Робертой (Лина Олин). Эта встреча переворачивает всю его жизнь и заставляет вступить в другую игру, где на кону — человеческие жизни...