Уилер делает ставку на то, что может сделать из любой девушки, посещающей их школу, королеву школьного бала. Друзья сразу же выбирают предмет своей шутки – внешне малопривлекательную начинающую художницу Джейни Бриггс, чей комбинезон всегда в краске, которая носит очки и собирает свои волосы в «хвост». Джейни является изгоем в своем классе, однако, пройдя через ряд событий, Уилер понимает, что он любит этого «гадкого утенка».